Üheks Outlook 2010 täienduseks on edasi arendatud vestluste (e-posti sõnumite ja muu sarnase kogumik kahe või enama osapoole vahel) jälgimise võimalust.   Võrreldes eelnevate versioonidega on oluliselt lihtsam näha, kes selle kirja on saanud, millise sõnumi vastus see on ja milline on kõige viimane sõnum.Vestluse vaate sisse lülitamiseks:

1. Klõpsa sakil View
   
2. Veendu, et grupis Arrangement on valitud Date
   
3. Klõpsa Conversation grupis valikul Show as Conversation nii, et see on märgitud
   
   
4. Ilmub dialoogikast, mis küsib kas tahad selle vaate kehtestada kõigile kaustadele (All folders) või ainult sellele kasutale (This folder).
   
   NB! Dialoogikast ilmub ka siis kui lülitad vestlusvaate välja.
   
5. Tee endale sobiv valik.

Vestlused on nüüd järjestatud kuupäeva järgi. Vestluse tunned ära selle ees oleva väikese kolmnurga järgi.
 

• Kui klõpsad vestluse tiitlil, siis kuvatakse lugemispaanis vestluse kõige viimane kiri
• Kui klõpsad vestluse tiitli ees oleval kolmnurgal:
  • Esimene kord -- kuvatakse teiste saadetud  kirjad
  • Teine kord -- kuvatakse kõik vestluse kirjad, ka need mis sina kirjutanud oled ja mis on kuhugi mujale tõstetud